Y
N ?) Tmê mẩn khảo vỏ hộp báo cáo
Coumarin (/ˈ k uː m ər ɪ n / ; 2 H -chromen-2-one) là 1 trong hữu cơ thơm thích hợp hóa chất vào benzopyrone lớp Hóa chất, tuy vậy nó cũng rất có thể được coi như nhỏng là một trong lớp bé của lacton.
Bạn đang xem: Coumarin là gì
<1> Nó là một chất tự nhiên và thoải mái được tìm kiếm thấy trong vô số nhiều các loại thực vật và là chất kết tinc ko màu ngơi nghỉ tinh thần tiêu chuẩn.Tên này xuất phát từ một thuật ngữ tiếng Pháp cho đậu tonka, coumarou, một Một trong những nguồn mà lại coumarin lần trước tiên được phân lập như một thành phầm thoải mái và tự nhiên vào khoảng thời gian 18trăng tròn. Nó có mùi ngọt ngào, dễ ợt được thừa nhận là mùi hương của cỏ thô bắt đầu, và đã được sử dụng trong nước hoa từ thời điểm năm 1882. Woodruff ngọt, Meadowsweet, cỏ ngọt và ngọt-clover quan trọng được lấy tên cho ngọt (ví dụ, dễ chịu) mùi của họ, cho nên vì vậy có liên quan mang lại ngôn từ coumarin cao của mình. Khi nó xuất hiện sinh sống nồng độ cao trong cây trồng, coumarin là 1 hóa học khắc chế sự thèm ăn uống có vị khá đắng, và được biết được cung ứng bởi các xí nghiệp sản xuất nhỏng một hóa chất bảo đảm để ngăn ngừa sự săn mồi.
Coumarin được sử dụng vào một số nước hoa với cân bằng vải. Coumarin đã có được thực hiện nlỗi một hóa học bức tốc mùi thơm vào dung dịch lá cùng một số trong những thức uống có rượu cồn, mặc dù nói bình thường nó bị cấm làm prúc gia thực phẩm bao gồm mùi vị, do lúng túng về độc tính gan của nó vào quy mô động vật hoang dã.
Coumarin được tổng thích hợp lần thứ nhất vào thời điểm năm 1868. Nó được sử dụng trong lĩnh vực công nghiệp dược phđộ ẩm nhỏng dung dịch thử chi phí thân trong quy trình tổng đúng theo của một số tổng thích hợp dung dịch phòng đông dược phẩm tương tự như nlỗi dicoumarol, những người dân đáng để ý là warfarin (Brand Name Coumadin) với một trong những hóa học thậm chí còn còn khỏe mạnh hơn (coi thuốc loài chuột / rodenticide) công nayaritas.netệc mà vị cách thức kháng máu tụ tương tự như. 4-hydroxycoumarin là 1 trong một số loại hóa học 1-1 nayaritas.nettamin K. Coumarin dược phđộ ẩm (sửa đổi) phần lớn được cải cách và phát triển trường đoản cú phân tích về căn bệnh cỏ ba lá ngọt; xem warfarin mang đến lịch sử hào hùng này. Tuy nhiên, chủ yếu coumarin ko biến hóa, nhỏng nó xảy ra vào thực đồ dùng, không có chức năng so với hệ thống đông máu nayaritas.nettamin K, hoặc tác dụng của thuốc nhiều loại warfarin.
Coumarin có giá trị y tế lâm sàng, như một lao lý kiểm soát và điều chỉnh phù nại. Coumarin và các nhiều loại benzopyrones khác, ví dụ như 5,6-benzopyrone, 1,2-benzopyrone, diosmin và các các loại không giống, được biết là kích ưng ý những đại thực bào để triển khai bớt albumin ngoại bào, cho phép tái hấp thu nkhô cứng hơn những chất lỏng phù nề hà.<2><3> Các vận động sinc học khác hoàn toàn có thể dẫn mang lại áp dụng y tế khác đã có được lời khuyên, với mức độ dẫn chứng không giống nhau.
Coumarin cũng rất được sử dụng làm môi trường thiên nhiên khuếch tán trong một vài laser nhuộm,<4><5><6> cùng là hóa học nhạy cảm trong số công nghệ quang năng lượng điện cũ.<7>
Lịch sử
Coumarin lần đầu tiên được phân lập tự đậu tonka và cỏ cha lá ngọt vào khoảng thời gian 18đôi mươi bởi vì A. Vogel của Munich, người lúc đầu nhầm nó với axit benzoic.<8><9> Cũng trong thời gian 18trăng tròn, Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790 trừ1867) của Pháp sẽ phân lập hòa bình coumarin, mà lại ông nhận ra rằng kia chưa phải là axit benzoic.<10> Trong một chia sẻ tiếp theo, ông đã trình bày mang lại thành phần dược phđộ ẩm của Académie Royale de Médecine, Guibourt viết tên mang lại hóa học bắt đầu là "coumarine". <11><12> Năm 1835, dược sĩ người Pháp A. Guillemette vẫn chứng tỏ rằng Vogel cùng Guibourt sẽ phân lập cùng một hóa học.<13> Coumarin lần thứ nhất được tổng vừa lòng vào năm 1868 do nhà chất hóa học fan Anh William Henry Perkin.<14>
Nguồn cội
Coumarin có xuất phát trường đoản cú coumarou, trường đoản cú giờ Pháp tức là đậu tonka. Từ tonka mang đến đậu tonka được rước từ lưỡi Galibi (Carib) được nói vì chưng người bạn dạng địa Guiana nằm trong Pháp (một nguồn mang lại cây); nó cũng lộ diện trong Old Tupi, một ngữ điệu không giống cùng khoanh vùng, nhỏng thương hiệu của cây. Tên chi cũ, Coumaroumãng cầu, được xuất hiện từ 1 thương hiệu Tupi không giống mang lại cây, kumarú.
Tổng hòa hợp
Coumarin hoàn toàn có thể được pha chế bởi một vài bội phản ứng thương hiệu cùng với phản nghịch ứng Perkin thân salicylaldehyd cùng anhydrid acetic là 1 trong ví dụ thịnh hành. Sự dừng tụ Pechmann cung cấp một tuyến phố khác cho coumarin với những dẫn xuất của nó; cũng như sự acyl hóa Kostanecki cũng hoàn toàn có thể được thực hiện để thêm vào crom.
Nguồn gốc thoải mái và tự nhiên
Coumarin được kiếm tìm thấy tự nhiên và thoải mái trong nhiều nhà máy sản xuất, nhất là sống nồng độ cao vào đậu tonka (dipteryx odorata), vani cỏ (Anthoxanthum odoratum), Woodruff ngọt (Galium odoratum), cây thảo bản bông vàng (Verbascum spp.), Cỏ ngọt (hierochloe odorata), quế quế (Cinnamomum cassia) không nên nhầm với quế đúng ("Ceylon quế", Cinnamomum zeylanicum, trong đó gồm ít coumarin), ngọt-clover (đưa ra nhãn mùi hương sp.), deertongue (dichanthelium clandestinum), cùng lá của đa số hoa anh đào giống cây (ở trong chi Prunus).
< nguồn không thiết yếu yếu ớt >
Sự điều đình chất
Sinh tổng phù hợp coumarin trong thực thứ là thông qua quá trình hydroxyl hóa, glycolysis cùng chu kỳ của axit cinnamic. Tại tín đồ, enzyme được mã hóa bởi gene UGT1A8 bao gồm hoạt tính glucuronidase với tương đối nhiều cơ chất bao hàm cả coumarin. <18>
Chức năng sinch học tập
Coumarin bao gồm công dụng khắc chế sự thèm ăn, rất có thể ngăn uống cản động vật hoang dã ăn thực vật tất cả đựng nó. Mặc mặc dù hòa hợp chất giữ mùi nặng ngọt dễ chịu, cơ mà nó gồm vị đắng, với động vật bao gồm Xu thế tránh nó.<19>
Các dẫn xuất
Coumarin cùng những dẫn xuất của nó phần đa được xem là phenylpropanoids.
Một số dẫn xuất coumarin thoải mái và tự nhiên bao gồm umbelliferone (7-hydroxycoumarin), aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin), herniarin (7-methoxycoumarin), psoralen và đế chế.
4-Phenylcoumarin là xương sống của neoflavone, một một số loại neoflavonoid.
Sử dụng y tế
Coumarin vẫn cho biết thêm một vài vật chứng về vận động sinc học và được phê coi sóc tinh giảm so với một trong những áp dụng y tế nhỏng dược phẩm, nlỗi vào chữa bệnh phù bạch huyết <20> và kĩ năng tăng nồng độ antithrombin huyết tương.<21> Cả nhị dẫn xuất coumarin cùng indandione đầy đủ tạo thành cảm giác uricosuric, chắc hẳn rằng bằng cách can thiệp vào sự tái hấp phụ ngơi nghỉ ống thận của urate.<22>
Ứng dụng laser
Thuốc nhuộm coumarin được áp dụng thoáng rộng như thể phương tiện truyền thông media trong laser nhuộm cơ học rất có thể điều chỉnh blue color lục.<4><5><6> Trong số các bài thuốc nhuộm laser coumarin khác biệt là coumarin 480, 490, 504, 521, 504T với 521T.<6> Thuốc nhuộm laser tetramethyl coumarin hỗ trợ kĩ năng điều chỉnh rộng lớn và nút tăng laser cao,<23><24> với chúng cũng được sử dụng làm môi trường vận động trong những cỗ phân phát OLED kết hợp.<25>
Độc tính và áp dụng trong thực phđộ ẩm, thức uống, mỹ phẩm và thuốc lá
Coumarin ô nhiễm vừa yêu cầu đối với gan với thận, với liều gây bị tiêu diệt vừa đủ (LD 50) là 275 mg / kg, độc tính phải chăng đối với những phù hợp hóa học tương quan. Mặc mặc dù nó chỉ hơi nguy hiểm đối với con bạn, nhưng coumarin gây độc mang đến gan làm việc con chuột, tuy vậy ít hơn sinh sống loài chuột. Các loại gặm nhấm gửi hóa nó chủ yếu thành 3,4-coumarin epoxide, một hòa hợp chất ô nhiễm và độc hại, tạm thời cơ mà khi đưa hóa khác biệt hoàn toàn có thể tạo ung thỏng gan sinh sống loài chuột cùng khối hận u phổi sống con chuột.
Xem thêm: Chèn Bảng Trong Excel - Cách Kẻ Bảng Trong Excel 2007 2010 2013 2016
<26><27> Con bạn chuyển hóa nó đa phần thành 7-hydroxycoumarin, một phù hợp chất gồm độc tính thấp rộng. nayaritas.netện reviews rủi ro liên bang Đức đã tùy chỉnh nấc tiêu trúc hàng ngày chấp nhận được (TDI) là 0,1 mg coumarin từng kg trọng lượng cơ thể, nhưng cũng khuim rằng lượng cao hơn trong một thời gian nđính ko nguy hại.<28> Cơ quan lại thống trị an ninh với sức khỏe nghề nghiệp (OSHA) của Hoa Kỳ ko phân các loại coumarin là chất khiến ung thỏng mang đến nhỏ bạn.<29>Các cơ quan y tế châu Âu đã chú ý chống tiêu thú một lượng phệ vỏ cây quế, một trong các tứ loài quế thiết yếu, vì chưng hàm lượng coumarin của nó.<30><31> Theo nayaritas.netện Review khủng hoảng rủi ro liên bang Đức (BFR), 1 kg bột quế (cassia) cất khoảng chừng 2,1 cho 4,4 g của coumarin.<32> Bột quế bột nặng nề 0,56 g / cm 3,<33> do vậy một kilogam bột quế bởi 362,29 thìa cà phê. Do kia, một muỗng coffe bột quế đựng 5,8 đến 12,1 mg coumarin, hoàn toàn có thể cao hơn quý giá lượng từng ngày gật đầu được đối với những người nhỏ rộng.<32> Tuy nhiên, BFR chỉ không nguy hiểm trước nayaritas.netệc ăn uống nhiều thực phẩm hằng ngày tất cả đựng coumarin. Báo cáo của nó <32> nói rõ rằng quế Ceylon (Cinnamomum verum) gồm chứa "đa số không" coumarin.
Quy định châu Âu (EC) số 1334/2008 mô tả các giới hạn tối nhiều sau đây đối với coumarin: 50 mg / kg trong số thành phầm bánh truyền thống và/hoặc theo mùa tất cả tương quan đến quế vào ghi nhãn, trăng tròn mg / kilogam vào ngũ ly ăn sáng bao gồm muesli, 15 mg / kilogam trong các sản phẩm bánh xuất sắc, ngoại trừ các sản phẩm bánh truyền thống lịch sử và/hoặc theo mùa tất cả đựng một tham mê chiếu cho quế vào nhãn, và 5 mg / kg vào món tnuốm miệng. Một cuộc điều tra từ Cơ quan lại Thú y với Thực phđộ ẩm Đan Mạch năm 2013 cho biết thêm những mặt hàng bánh có đặc thù là đồ làm bánh xuất sắc quá vượt giới hạn châu Âu (15 mg / kg) trong khoảng thời gian gần 1/2 các ngôi trường thích hợp.<34> Bài nayaritas.netết cũng đề cùa tới tthẩm tra nhỏng một đóng góp đặc trưng bổ sung cập nhật cho lượng coumarin toàn diện và tổng thể, nhất là so với trẻ nhỏ bao gồm thói quen và ngọt ngào.
Coumarin được kiếm tìm thấy tự nhiên trong tương đối nhiều các loại cây ăn uống được nhỏng dâu tây, nho black, quả mơ với anh đào.<35>
Coumarin thường được kiếm tìm thấy trong số hóa học sửa chữa vani nhân tạo, tuy vậy đã biết thành cnóng làm phú gia thực phđộ ẩm làm việc nhiều nước kể từ thời điểm giữa thế kỷ trăng tròn. Coumarin đã biết thành cấm làm cho prúc gia thực phđộ ẩm tại Hoa Kỳ vào năm 1954, phần lớn là do độc tính gan dẫn mang đến động vật gặm nhnóng.<36> Coumarin hiện nay đang rất được Cơ quan lại Quản lý Thực phđộ ẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) liệt kê trong những "Các hóa học hay bị cấm bổ sung cập nhật trực tiếp hoặc áp dụng làm cho thực phẩm mang lại bé người", theo 21 CFR 189.130,<37><38> cơ mà một vài hóa học prúc gia tự nhiên tất cả đựng coumarin như flavorant Woodruff ngọt được phnghiền "trong đồ uống có cồn chỉ" bên dưới 21 CFR 172,510.<39> Tại châu Âu, đông đảo ví dụ thịnh hành của đồ uống như vậy là Maiwein, rượu nho trắng với gỗ, và Żubrówka, rượu vodka gồm hương vị cỏ bison.
Coumarin bị giảm bớt áp dụng trong nước hoa,<40> bởi một trong những tín đồ có thể bị dễ dung động với nó, tuy vậy minh chứng cho thấy thêm coumarin có thể tạo ra phản ứng không thích hợp ở tín đồ.<41>
Rối loạn tác dụng thần khiếp nhỏ tuổi đã có tìm thấy làm việc trẻ em tiếp xúc với thuốc phòng máu tụ acennayaritas.nettymarol hoặc phenprocoutháng trong những lúc sở hữu thai. Một nhóm có 306 trẻ nhỏ đã làm được nghiên cứu ở giới hạn tuổi 71515 để khẳng định các cảm giác thần gớm sắc sảo bởi pkhá lây truyền thuốc phòng máu tụ. Kết quả cho thấy mối quan hệ đáp ứng liều thân ptương đối nhiễm dung dịch phòng đông máu với náo loạn chức năng thần gớm nhỏ. Nhìn thông thường, sự ngày càng tăng 1,9 (90%) trong xôn xao tác dụng thần tởm nhỏ đã làm được quan tiền gần cạnh thấy sống số đông trẻ tiếp xúc với các thuốc chống đông máu này, được Hotline thông thường là "coumarin". kết luận, các nhà phân tích tuyên bố: "Kết trái cho thấy coumarin bao gồm tác động đến việc trở nên tân tiến của não có thể dẫn mang lại xôn xao công dụng thần tởm vơi làm việc trẻ em vào độ tuổi đi học." <42>
Coumarin vẫn được áp dụng nlỗi một chất tạo nên mùi vị hợp pháp trong lĩnh vực công nghiệp thuốc lá, đặc biệt là thuốc lào ngọt. Sự hiện diện của chính nó trong thuốc lá Brown và Williamson, người đứng đầu quản lý điều hành <43> Tiến sĩ Jeffrey Wigvà nhằm liên hệ cùng với công tác tin tức của CBS 60 phút vào năm 1995, nhận định rằng một dạng thuốc khử loài chuột của Hồi tất cả trong dung dịch lá. Ông nhận định rằng theo ý kiến của một bên chất hóa học, coumarin là chi phí thân tức thì mau chóng của tín đồ Bỉ so với coumadin của loại gặm nhấm. Tiến sĩ Wig& kế tiếp tuyên ba rằng chủ yếu coumarin là nguy hiểm, cho rằng FDA vẫn cnóng bổ sung cập nhật vào thực phđộ ẩm của bé bạn vào thời điểm năm 1954.<44> Theo lời knhì tiếp đến, anh ta đã liên tiếp phân các loại coumarin là "hóa học gây ung tlỗi quánh hiệu mang lại phổi".<45> Ở Đức, coumarin bị cnóng làm cho phụ gia trong dung dịch lá.
Đồ uống gồm động được chào bán làm việc Liên minch Châu Âu được số lượng giới hạn buổi tối đa là 10 mg / l coumarin theo hình thức.<46> Hương vị quế nói phổ biến là vỏ quế được bác đựng bằng khá nước nhằm cô đặc cinnamaldehyd, ví dụ, khoảng tầm 93%. Rõ ràng đồ uống bao gồm rượu cồn có hương thơm quế hay kiểm tra cõi âm với coumarin, nhưng trường hợp toàn bộ vỏ cây quế được áp dụng để triển khai rượu nghiền, thì coumarin đã lộ diện tại mức độ đáng chú ý.
Các hợp chất và dẫn xuất tương quan
Các đúng theo hóa học gồm bắt đầu từ coumarin cũng khá được Call là coumarin hoặc coumarinoids; đội này bao gồm:
brodifacoum <47><48> bromadiolone <49> Difenacoum <50> auraptene consaculin phenprocoumon (Marcoumar) PSB-SB-487 PSB-SB-1202 Scopoletin hoàn toàn có thể được phân lập từ vỏ cây Shorea pinanga <51> warfarin (Coumadin)Coumarin được chuyển thành hóa học kháng đông máu tự nhiên và thoải mái dicoumarol bởi một vài loại nnóng.<52> Điều này xảy ra như là tác dụng của nayaritas.netệc cấp dưỡng 4-hydroxycoumarin, sau đó tiếp tục (vào sự hiện diện của tự nhiên xảy ra formaldehyde) vào dung dịch chống đông thực tiễn dicoumarol, một thành phầm lên men và chất độc nnóng mốc. Dicoumarol chịu đựng trách nhiệm về bệnh dịch bị ra máu lừng danh vào lịch sử nlỗi " cỏ cha lá ngọt bệnh" vào con vật nạp năng lượng mốc clover ngọt ủ chua.<52><53> Trong phân tích cơ bản, bằng chứng sơ bộ mãi mãi mang lại coumarin tất cả những chuyển động sinch học tập khác biệt, bao hàm các công dụng kháng nayaritas.netêm, phòng khối u, phòng trùng với kháng nấm, trong số đầy đủ đồ vật khác.<52>
Dùng làm cho dung dịch trừ sâu
hầu hết phù hợp hóa học sẽ nêu ở bên trên (rõ ràng là 4-hydroxycoumarin, nhiều khi được Hotline là coumarin) được thực hiện làm cho dung dịch phòng máu tụ và/hoặc có tác dụng dung dịch diệt con chuột. Chúng ngăn ngừa sự tái sinc với tái chế nayaritas.nettamin K. Những hóa chất này nhiều lúc cũng rất được Điện thoại tư vấn ko đúng là "coumadin" thế do 4-hydroxycoumarin. Coumadin là một trong thương hiệu cho dung dịch warfarin.
Một số các loại hóa chất kháng tụ máu 4-hydroxycoumarin được thiết kế để có hiệu lực thực thi không hề nhỏ và thời gian lưu trú lâu vào cơ thể, với chúng được sử dụng đặc trưng nlỗi thuốc khử loài chuột (" dung dịch khử chuột"). Tử vong xảy ra sau một khoảng chừng thời gian vài ngày mang lại nhị tuần, hay là vì xuất huyết nội.
nayaritas.nettamin K là 1 dung dịch giải độc thực sự mang lại ngộ độc vị những 4-hydroxycoumarin chống máu tụ nlỗi bromadiolone. Điều trị thường xuyên gồm một liều phệ nayaritas.nettamin K được tiêm tĩnh mạch ngay nhanh chóng, tiếp nối là liều sinh hoạt dạng thuốc trong khoảng thời gian tối thiểu nhì tuần, tuy nhiên thường là bố đến bốn, sau đó. Điều trị thậm chí còn hoàn toàn có thể liên tục trong vài ba tháng. Nếu được đánh bắt mau chóng, tiên lượng xuất sắc, ngay cả Khi nạp năng lượng một lượng to. Trước mắt, truyền máu với tiết tương tươi ướp lạnh để cung cấp các yếu tố máu đông, cung ứng thời gian mang đến nayaritas.nettamin K nhằm hòn đảo ngược ngộ độc enzyme sinh sống gan với được cho phép những nguyên tố tụ máu bắt đầu được tổng phù hợp sống đó. < đề nghị dẫn nguồn >
